Cerita ini mengisahkan tentang seorang wartawan yang berusaha untuk mendapat kerjaya sebagai seorang wartawan. Lakonan Drew Berrymore sebagai Josie Geller merupakan copy-editor di Chicago Sun-Times dipandang rendah oleh editornya, Gus (John C.Reilly). Oleh itu Josie ditugaskan untuk menyamar bagi menghasilkan satu berita yang baik. Dia diminta untuk menyamar sebagai seorang pelajar di sebuah sekolah (high school).
Josie pernah mempunyai pengalaman pahit ketika di zaman persekolahannya. Dia tidak pernah dicium mana-mana lelaki dan telah dibuli serta dimalukan pada malam majlis 'Prom Night'. Pelbagai konflik berlaku disepanjang penyamarannya. Dengan bantuan adik Josie,lakonan David Arquette (Rob)
telah menyebabkan josie menjadi popular disekolah. Lakonan Micheal Vartan (Sam) sebagai seorang guru bahasa inggeris mendapat tumpuan apabila Sam jatuh cinta kepada Josie. Klimaks cerita apabila penyamaran Josie terbongkar. Sam rasa tertipu dan memgambil keputusan untuk memendam rasa cinta terhadap Josie. Sam patah hati. Di akhir cerita, Josie cuba mendapatkan perhatian dengan menulis cerita dan meminta untuk Sam datang bertemu dengannya. Di situlah dia mendapat ciuman pertamanya.
Cerita ini banyak menunjukan realiti kehidupan oleh sesetengah pelajar. Kejadian- kejadian yang terjadi apabila kita menjadi popular atau menjadi paling terburuk di sekolah. Cerita ini juga menjadi pengajaran kepada semua lapisan masyarakat kerana kita semua akan menghadapi dunia persekolahan dan pekerjaan.
Jalan cerita yang menarik dan shot yang menimbulkan emosi sedih dan romantik .
